На 27 июля командование немецкого XXXXIX горного корпуса подчиненным дивизиям ставило задачи:
         1-й горнопехотной дивизии - продолжать наступление вдоль дороги Гайсин - Теплик - Терновка;
         125-й пехотной дивизии - после выхода в район Михайловка, наступать вдоль дороги Ивангород - Умань;
         97-й легкопехотной дивизии и 295-й пехотной дивизии - продолжать борьбу в районе Дашев и Кальник.
         295-й пехотной дивизии - наступать на Китайгород, в дальнейшем - вдоль цепи озер на Севастьяновка {38}.
         Но главным определяющим фактором на 36-й день войны стала погода:

         "На фронте группы армий "Юг" разразились сильные грозовые ливни. Всякое движение замерло. Можно лишь попытаться продвинуть танковый клин, направленный на Умань, дальше на юг с целью перехвата железной дороги и шоссе, идущих через Умань на восток". {6}

         Войска 6-й и 12-й армий продолжали выполнять Директиву командующего войсками Южным фронтом № 0024 от 25.7.1941 г. по выходу из намечавшегося окружения.
         Войска 6-й армии, прикрываясь арьергардами (49-й и 16-й корпус), отходили вслед за войсками 12-й армии на Умань, и к утру 28 июля находились на рубеже Монастырище, Терлица, Гранов, Михайловка.

         Анализируя боевые документы Южного фронта нельзя не заметить, что штаб фронта оперативной обстановкой в районе боевых действий, складывающейся вокруг группы Пенеделина (войска 6-й и 12-й армий), не владел и не очень был настойчив в управлении войсками этих армий:

         "…к утру 28.7 отходят рубеж Монастырище, Терлица, Гранов, Михайловка. Установить точное положение частей 6 и 12 А невозможно отсутствия связи и незнания обстановки штабами 6 и 12 А. Посланные самолетах делегаты не вернулись". (Оперативная сводка № 071/ОП штаба Южного фронта к 7.00 26.7.41 г.)

         Эта фраза, свидетельствующая о незнании обстановки на своем правом фланге, звучала в донесениях штаба Южного фронта уже второй день. Хотя возможность получения информации и управления войсками была, ведь штабы генерала Новосельского и генерала Понеделина находились в Христиновка, можно сказать, рядом:

         "У аппарата НОВОСЕЛЬСКИЙ - сообщаю решение: главную группировку собираю для действий на север, не ослабляя нажима на СОКОЛОВКУ, в том районе, где я сам имею 14 полк и очень немного, еще командный пункт переношу УМАНЬ, сам для душевного спокойствия ПОНЕДЕЛИНА остаюсь на месте…" (в Христиновка - прим. В.Л). (Переговоры генерала Новосельского и полковника Корженевич 27.7.1941 г.)

         Рано утром боевые группы "Ланг" и "Кресс" 1-й немецкой горнопехотной дивизии начали наступать вдоль дороги Гайсин - Теплик на фронте 18-го механизированного корпуса (командир генерал-майор танковых войск Волох П.В.) 18-й армии. Одновременно 125-я немецкая пехотная дивизия 419-м и 421-м полком возобновила наступление в северо-восточном направлении на высоту отм. 260.0, расположенную у дороги Гайсин - Умань западнее Тишковка.

         В 10.00 штаб 12-й армии отдал Боевой приказ № 0012, который определял порядок отвода войск 6-й и 12-й армий на рубеж Монастырище, Терлица, Гранов, Михайловка в ночь на 28 июля. Однако противник в этот план внес свои коррективы.
         Около 8.00 боевые группы 1-й немецкой горнопехотной дивизии прорвали оборону 18-го мехкорпуса в районе Кублич. Оборона 18 мк была разрезана на две части и войска корпуса начали в беспорядке отходить, отклоняясь в северном и южном направлении:

         "Противник в районе ГАЙСИН проткнул ВОЛОХА насквозь, разъединил его и пошел на КУБЛИЧ, ТЕПЛИК.
         Волоховские орлы в куриных перьях, прут на ПОНЕДЕЛИНА и нас неорганизованным шагом с соответствующим сопровождением". (Из переговоров штабов 18-й армии и 2 мк 8.45 27.7.1941 г.)

         Развивая успех командование XXXXIX горного корпуса, несмотря на плохое состояние дорог, начало вводить в прорыв новые части:

         "По данным авиаразведки в течение 27.7 установлено: движение мотоколонны на Гайсин, голова - Гайсин, хвост - Кунка; мотоколонна - голова фольварк Вилы, хвост - Гайсин; мотоколонна - голова - Кублич, хвост - Гайсин Хутора; мотоколонна - голова - Бубновка, хвост - Гайсин; мотоколонна - голова - 2 км зап. Краснополка, хвост - юго-вост. окраина Михайлов. В Пятигоры скопление войск, войска сосредоточены на улице, направление движения - на юг.
         Из Кропивна (20 км с.-з. Гайсин) на Косоново движение колонны до 30 автомашин, голова - Косоново, хвост - Кропивна. Гайсин прикрыт огнем ЗА. По дороге с северо-запада на Немиров движение автоколонны до 60 автомашин, в Немиров скопление автомашин. Немиров прикрыт огнем ЗА". (Разведсводка № 62 штаба Южного фронта на 20.00 27.7.41 г.)

         Во второй половине дня немецкие войска заняли населенные пункты Ташлык Высший (ныне Веселовка), Серебрия. К вечеру передовые отряды 1-й горнопехотной дивизии вышли к Терновка, однако, встретив здесь сопротивление, остановились посередине между Серебрия и Терновка. {38}
         Около 14.00 немецким войскам удалось оттеснить в районе высоты отм. 260.0 обороняющиеся части 153 сд 37 ск и занять с. Михайловка. Советские войска оставили и Краснополка, которая тут же была занята противником.

         Таким образом, ситуация на стыке 18-й армии и группы Понеделина (6-я и 12-я армии) сложилась весьма угрожающая. Рассыпавшаяся оборона 18 мк позволила немецким войскам не только выйти на тыловые коммуникации 18-й армии, но и отрезать 6-ю и 12-ю армии от остальных войск Южного фронта, а также получить практически беспрепятственный выход к Умани. Советских войск перед немецкой 1-й горнопехотной дивизией больше не было. Слабый заслон у Терновка одной комендатуры погранотряда не мог надолго задержать немецкие ударные группы. А действия 125-й немецкой пехотной дивизии на Михайловка и Краснополка не только связывали боем, и не давал войскам 6-й и 12-й армий выйти из сжимающегося кольца, но и обеспечивали безопасность 1-й горнопехотной дивизии с севера, тем самым давая ей возможность продвигаться на восток.
         Необходимо было принимать срочные меры, чтобы стабилизировать ситуацию. Командующим фронтом было принято решение:

         "Районе Гайсин, Ладыжин пр-к перешел в наступление силой до двух пд с танками. Результате этом участке весь день шел ожесточенный бой. Противнику удалось захватить Гайсин и продвинуться к Грузьков. Целях ликвидации прорыва приказано Смирнову контратаковать противника частями 18 мк, в целях более надежного отпора из р-на Христиновка брошен 14 тп. Частям 2 мк приказано продолжать обеспечивать выход частей 12 и 6 арм". (Боевое донесение Военного Совета Южного фронта от 27.7.1941 г. О боевых действиях войск фронта)

         14-й танковый полк, - резерв 2-го мехкорпуса генерала Новосельского, - форсированным маршем перебрасывался в район Городище, чтобы уничтожить немецкие мотомехчасти, вышедшие в район Терновка.
         Была поставлена задача и группе Понеделина:

         "Командарму 12 занять для обороны рубеж Монастырище, Краснополка с задачей не допустить прорыва противника общем направлении Умань". (Боевое распоряжение № 0028/ОП штаб Южного фронта от 17.30 28.7.41 г.)

         Для ликвидации прорыва во фланг наступающим немецким частям из района Гранов нанесла удар 80-я стрелковая дивизия:

         "2. 37 ск силами 80 сд при поддержке всей артиллерии 37 ск и приданной перейти в наступление на Тарасовка, Игнатовка. Начало движения - 7.00 27.7.
         Задача: прикрывшись со стороны Гайсин, отрезать пути отхода пр-ка и уничтожить его". (Боевое распоряжение командующего 6-й армии командиру 37 ск на наступление от 27.7.1941 г.)

         В целях недопущения дальнейшего продвижения противника на Умань из Христиновка на рубеж Ивангород, Комаровка выдвинулась 99-я стрелковая дивизия, составлявшая резерв 12-й армии.
         А с выходом 44-й горнострелковой дивизии 13 ск в район Леухи, она повела наступление на немецкие войска с севера:

         "ГРАНОВ в настоящее время в наших руках… Бой идет за МИХАЙЛОВКА. Двинуты войска на КРАСНОПОЛКА с севера и с востока. У нас ИВАНГОРОД. В наших руках ВЕЛИКАЯ СЕВАСТЬЯНОВКА, НАРАЕВКА. Из этих пунктов будет организован концерт". (Из переговоров генерала Романова и генерала Понеделина. 27 июля 1941 г.)

         Общее руководство по уничтожению прорвавшегося противника в районе Ивангород, Краснополка было возложено на командира 13 ск генерал-майора Кириллова. 80 сд также была переподчинена командиру 13 ск.

         Бой шел весь день. Немецкой 125-й пехотной дивизии продвинуться дальше не удалось. К вечеру она была отброшена на исходные позиции к шоссе Гайсин - Умань:

         "Из района Гранов противник контратакует. Участвует артиллерия и минометы.
         Третий полк дивизии, который должен был следовать уступом немного позади, застревает в районе Кущинцы, буквально увязнув на раскисшей дороге, так что дивизия решает отвести передовые отряды обратно к шоссе на Гайсин. Очень вовремя подходят передовые части 420-го полка, с их помощью удается отразить контратаку русских из района Гранов на подразделения 419-го полка у высоты отм. 260.
         Между тем русская контратака на Гайсин из района Кисляй продолжается. Она отражена подразделениями, которые там находятся. С наступлением темноты передовые отряды окапываются перед Гранов". {38}

         Общий итог дня неутешителен. Немецкое командование с горечью констатирует:

         "…Оборона русских в районе леса у Михайловки и у Гранов по-прежнему не сломлена. Поэтому преследование противника на Умань в этот день не удается снова". {38}

         Вечером, в соответствии с Планом вывода войск 6-й и 12-й армий из окружения и Боевым приказом командующего 6-й армией № 0067 от 27 июля 1941 г., начался отвод войск армий на рубеж Монастырище, Терлица, Гранов, Михайловка:
         24 мк остался на своих прежних позициях, прикрывая отход войск 6-й армии.
         Слабый 49-й стрелковый корпус, сменив 58 гсд, занял рубеж обороны Монастырище, Летичовка, лес западнее Летичовка; 58 гсд отошла на южный берег р. Руда, взорвав за собой переправы, а затем совершила марш в район Шукайвода, где присоединилась к 8 ск.
         16-й мехкорпус (173, 141 сд, 44 и 15 тд) отошел на рубеж (иск.) лес зап. Летичовка, высота отм. 270.7, Тарнава, Терлица.
         37-й стрелковый корпус отошел в район Севастьяновка и сосредоточился: 189 сд в лесу западнее Севастьяновка; 139 сд в районе Шукайвода.
         80 сд осталась в районе Гранов с задачей прикрыть левый фланг 6-й армии и совместно с соединениями 18 мк уничтожить противника, наступающего из района Гайсин.
         Армейский резерв в составе: 10 сд НКВД, 211 вдбр и группы Фотченко сосредоточился в районе Севастьяновка.
         Войска 12-й армии:
         8 ск к утру 28.7 сосредоточился в районе Севастьяновка, чтобы в дальнейшем выдвинуться на рубеж Краснополка, Цибермановка (южн.), Берестовец.
         13 ск к рассвету 28.7 отошел на рубеж Заячковка, Россошки, Малая Севастьяновка. (Боевой приказ № 0012 командующего 12-й армии от 10.00 27.7.41 г.)
         Вывод войск проходил тяжело. Командующий 12-й армией генерал-майор Понеделин докладывал:

         "…выполняется, но с запозданием часов на 12 по 2 причинам: 1) крайне тяжёлые дороги, все буксует; 2) неожиданный прорыв фронта 18-го…
          …все меры принимаю к этому, но не тащат кони и не идут ноги…". (Из переговоров генерала Романова и генерала Понеделина. 27 июля 1941 г.)